上賽季拿下歐聯杯冠軍終結了隊史長達17年的冠軍荒，澳大利亞籍主帥波斯特科格魯依然遭到了熱刺高層的解雇；在布倫特福德逐漸打出成績的弗蘭克上任。然而弗蘭克未能實現在布倫特福德的成功，縱使熱刺躋身歐冠16強，但高層無法接受英超下半區以及連續聯賽不勝的情況，弗蘭克執教半年帶著只有尷尬的27%的勝率就被掃地出門。
前尤文主帥圖多爾在2月14日出任熱刺臨時主帥，但這位意大利主帥成績更加糟糕；帶隊7場比賽1勝1平5負，英超排名直接跌到了第17位，僅高于降級區的西漢姆聯1分；歐冠16強也被馬競淘汰出局；更是英超歷史第一位0勝率的主帥。不出外界所料，圖多爾執教不到2個月也匆匆下課。
在這個國際比賽日，熱刺就便與德澤爾比展開談判；為了讓這位46歲的主帥上任，熱刺不惜開出了一份5年長約外加高薪的合同；羅馬諾隨后用標志性Here we go確定了德澤爾比上任。北京時間4月1日深夜，熱刺官方正式宣布，德澤爾比成為球隊新主帥；這也是熱刺賽季第3位主帥了。
德澤爾比早在13年前便開始執教一線隊，18-19賽季執教薩索洛開始逐漸打出自己的名堂和風格；對于英超他也不陌生，他曾在布萊頓執教過2個賽季；凱塞多，麥卡利斯特，桑切斯等人都曾在他麾下待過，布萊頓也在那邊拿到了歐聯杯的席位。
隨著歐冠出局后，熱刺本賽季賽程就剩下7輪英超比賽，剩余的賽程當中，熱刺需要陸續對陣4支上半區球隊，其中就有切爾西、維拉2支需要爭奪歐冠席位的球隊。同時第35輪還有與狼隊的保級大戰，對于德澤爾比而言保級壓力自然不小。
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